Ton serveur ne retourve plus la librairie des servlets.
elle est dans ton serveur à cet emplacement : apache-tomcat-5.5.25\common\lib\servlet-api.jar
Si ta livrairie est bien là, ton projet peux également contenir cette librairie (répertoire webapp), elle ne dois pas être en double dans le classpath.
je ne pense pas cette erreur vienne du fait que l'application soit web ou pas. car à ma connaissance par ce que c'est une erreur 5xx c'est une erreur coté server dont un problème de communication pour le server.