"1 juin 2022" et "2 septembre 2021" ou "01/06/2022" et "02/09/2021"tout simplement parce que la comparaison de string se fait caractère par caractère en commençant par la gauche (l'ordre alphabétique quoi, logique puisque c'est du texte) et que "2" en texte est supérieur à "1".
For Each filename In Directory.GetFiles(c:\test, "*.txt") listefichierbon.Add(filename)